Herman Finkers werd op 9 december 1954 geboren. Deze klap is hij nooit meer te boven gekomen.

Zijn kinderjaren brengt Herman grotendeels door in de Reigerstraat op de Riet. Na de HBS-A haalt  Herman zijn Kandidaats Psychologie in Groningen, en volgt hij daarna de Sociale Academie in Hengelo waar hij Cultureel Werk studeert.

In 1975 begint Herman met het schrijven van gedichten en liedjes en speelt hij in een Folk-groep Ben Hur. In 1979 doet hij mee aan het Camerettenfestival en het levert uiteindelijk drie prijzen op: de publieksprijs, de persoonlijkheidsprijs en de tweede prijs van de jury.

Het eerste avondvullende programma is in 1979 Op Zwart Zangzaad. Daarna volgen in 1982 De Terugkeer Van Joop Huizinga, in 1983 De Diana Ros Show, in 1985 EHBO Is Mijn Lust En Mijn Leven (1986: landelijke ‘doorbraak’). In 1987 Het Meisje Van De Slijterij, in 1990 De Zon Gaat Zinloos Onder, Morgen Moet Ze Toch Weer Op, in 1992 Dat Heeft Zo´n Jongen Toch Niet Nodig, in 1995 Geen Spatader Veranderd (tevens Twentse versie Gen Spatoader Aans) en in 1998 Kalm Aan En Rap Een Beetje (tevens Twentse versie Heanig An en Rap Wat).

Na een podiumstilte van zeven jaar komt Herman Finkers in 2008 met de alom geprezen voorstelling: Na de pauze. De liedjes uit deze voorstelling worden van videoclips en nieuwe arrangementen voorzien en in 2010 uitgebracht op de DVD Liever dan geluk. In 2015 verschijnt Koo Wit De Floo. De plaat is een uit de hand gelopen belofte van Herman aan de gemeente Almelo om een loflied te schrijven op de stad. Almelo blijkt echter een rijke bron van inspiratie. Onder de liedjes zijn ook duetten met Almeloërs Daphne Bunskoek en rapper Gökhan Iyigunler.

In herfst van 2015 toerde Herman kort door het land met zijn oudejaarsconference, die op 31 december live werd uitgezonden door de VARA. Wat betreft de kijkcijfers (ruim 3 miljoen) en publiekswaardering breekt Herman alle records.

In 2020 verscheen de film De Beentjes van Sint-Hildegard, geregisseerd door Johan Nijenhuis, met in de hoofdrollen Herman en Johanna ter Steege. Herman nam ook het scenario voor zijn rekening.